Так случилось и с почитателями классики. В 1995 году Макферрин запишет альбом классической музыки «Paper Music». Здесь будут собраны и интерпретированы знаменитые произведения Чайковского, Баха, Стравинского, Моцарта и Мендельсона. Для записи альбома будут приглашены музыканты Saint Paul Chamber Orchestra, которых возглавит Бобби Макферрин. К слову будет сказать, что Бобби начал работать с ними еще годом ранее.
В 1996 году будет записан второй альбом совместно с Чиком Кореа «The Mozart Sessions». Его изюминка – это интерпретация фортепианных концертов Моцарта. Повторить два этих концерта достаточно сложно. Однако Бобби и Чику удалось это сделать очень хорошо. В 1997 году выйдет альбом вокальных импровизаций. Далее пойдет небольшой перерыв в дискографии. Это связано с активной дирижерской деятельностью музыканта в самых разных точках земного шара.
Такой коллектив будет создан. Его состав – 10 человек, название – Voicestra. Этим составом Макферрин запишет свой шестой альбом «Medicine Music» в 1990 году. Альбом отличается достаточно сложной оркестровкой. К слову будет сказать, что Бобби сделал ее сам. Параллельно он усовершенствует навыки дирижера, занимаясь у таких метров, как Леонард Бернстей, Свиджи Осава и Густав Мейер. Бобби привлекает в свой коллектив новых музыкантов и исполнителей.
В 1992 году будет записан очередной альбом «Hush». Для его записи будет приглашен знаменитый виолончелист Yo-Yo Ma. В этом альбоме прозвучат известные произведения классиков и современных композиторов. Некоторые из них будут принадлежать Бобби Макферрину. Самое запоминающееся произведение, которое поразило всех, это «Полет Шмеля» Римского-Корсакова. Оно уникально сложнейшим и впечатляющим диалогом, который разыгрывается между голосом и виолончелью.
Общение с публикой во многом способствует развитию карьеры исполнителя. Макферрину удается с легкостью завоевать доверие и любовь публики. Он как бы свой парень, родной человек, безумно добрый и милый. Благодаря своему таланту, Бобби до конца 80-х годов никогда не уходил с ведущих церемоний награждений без подарков и вручений. В 1987 году он запишет новый альбом «Elephant's Child». Особенность альбома в том, что он был записан специально для детей.
И за этот альбом Макферрин получить премию Grammy, в номинации «лучшая запись для детей». Помимо всего прочего Бобби с легкостью добивается популярности не только среди ценителей джаза, но и среди людей, которые любят поп-музыку. Его произведения начинают активно использовать для рекламных заставок и заставок телепередач. В 1988 году Макферрин взлетит на первые строчки хит-парадов всей страны, благодаря песенке «Don`t Worry, Be Happy», которая популярна и сегодня.
В тот период Бобби знакомится со знаменитым Джоном Хендриксом и комедиантом Биллом Косби. Именно Билл устроится для Макферрина большой вокальный дебют на джазовом фестивале. Публика отлично примет Бобби. В 1981 году Макферрин выступит на Нью-Йорском джазовом фестивале и сразу же получит контракт на создание сольного альбома. Тогда начнется настоящая гастрольная жизнь и всемирная известность. Его первый альбом сразу же отметится в топе 40, джазового чарта.
Мало кто знает, что легендарный, знаменитый во всем мире Бобби Макфррин прославился не только благодаря песенке «Don`t Worry, Be Happy». На самом деле этот великий композитор, замечательный дирижер и изобретательный исполнитель внес свой громадный вклад в развитие музыки, а именно в развитие джаза. В профессиональных музыкальных кругах Макферрина знают с совершенно другой стороны. Это интереснейший, талантливый, единственный в своем роде музыкант.